Ashland ist eine kleine, sympathische Stadt mit ungefähr 20'000 Einwohnern, die durch das Oregon Shakespeare Festival, das jährlich viele Besucher in die Region zieht, bekannt wurde. Die Berge, welche von allen Quartieren der Stadt aus sichtbar sind, geben Ashland seinen unvergleichlichen Charme und zahlreiche Theater bieten beste kulturelle Unterhaltung. Ausserdem gilt es als eine der am Besten "vernetzten" Städte Amerikas mit der höchsten Quote an Internet-Usern. Die Stadt bietet auch ein mildes, ganzjährig temperiertes Klima.